I video di Dating My Stepson presentano MILF e giochi di ruolo familiari attraverso un reality di appuntamenti sceneggiato, incentrato sugli incontri con le amiche di una matrigna. Gli episodi seguono una trama continuativa, usando interviste in stile confessionale e inserti di montaggio per collegare gli appuntamenti inscenati alle scene esplicite. Eventi quotidiani drammatizzati forniscono il materiale per i segmenti tra gli incontri inscenati. La produzione utilizza inquadrature curate, un'illuminazione ricercata e set arredati, con scene girate in 4K. Tra le interpreti figurano Bunny Madison e Shalina Devine. Conversazioni, flirt e scambi incentrati sulla personalità delle protagoniste creano la premessa narrativa delle sequenze di appuntamenti prima che inizi l'azione. La matrigna mantiene un ruolo ricorrente negli episodi dedicati alle altre donne, partecipando alle loro vicende.