I video di Daddy Sex Files esplorano l’intrattenimento gay con uomini maturi attraverso incontri guidati da daddy, giochi di ruolo familiari e situazioni a tema militare. Lo studio si concentra su uomini adulti maturi, con interpreti pelosi al centro del casting e abbinamenti che includono adulti di età diverse. Le scene, realizzate professionalmente, comprendono incontri a due, a tre e in gruppi più numerosi, con sesso anale e orale tra i generi principali. Il materiale include scene tratte da produzioni in DVD dirette da Ray Dragon. Le situazioni ricorrenti impiegano personaggi di padri e zii per introdurre gli incontri. Tra gli interpreti abituali figurano Allen Silver, Rocco Steele e Colby Keller. Le scene da solista presentano singoli interpreti maschili in sessioni incentrate sulla masturbazione.